施陶丁格反应
反应机理膦对叠氮化物的端基氮进行亲核加成,其次分子内环化为磷杂三吖丁环中间体,然后放出氮气并产生亚胺基膦烷,最后亚胺基膦烷水解为胺和氧化膦。Staudinger连接反应Staudinger连接反应(Staudingerligation),2000年由Saxon和Bertozzi发展。用一般位于三芳膦上的亲电基团(如甲酯)捕获氮杂叶立德(亚胺基膦烷)中间体,在水介质中进行作用,重排后得到分子内酰胺基氧化膦。应用Staudinger连接反应在化学生物学中有很广泛的应用,例如此反应可用于荧光标记的核苷的合成:参见化学反应列表参考资料^Staudinger,H.;Meyer,J.,ÜberneueorganischePhosphorverbindungenIII.PhosphinmethylenderivateundPhosphinimine,Helv.Chim.Acta,1919,2:635,d......