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物理性质
35~92°C时,碘仿的升华焓为69.9kJ.mol 。其分子参数为:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°,偶极矩1D,空间群 P6 3 ,晶胞参数 a = 6.83 Å, c = 7.52 Å。
5.63MPa时,碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。
合成
它首先由Georges Serrulas于1822年合成,分子结构则由杜马(Jean-Baptiste Dumas)在1834研究清楚。
碘仿可由卤仿反应合成,原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物:
甲基酮:CH 3 COR,R是有机基团
乙醛:CH 3 CHO
乙醇:CH 3 CH 2 OH
甲基二级醇:CH 3 CHROH,R是烷基或芳基
因碘在碱性环境中易发生歧化反应而分解,故有时候会以漂白水(含有强氧化力且为碱性的次氯酸钠)直接加入含碘离子及上述有机化合物的混合溶液中制备碘仿。
以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在,称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀,则可证明试样中存在甲基酮。
反应
有些试剂(比如氢碘酸)可将碘仿转化为二碘甲烷。
也可将碘仿转化为二氧化碳:碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳,再经硫酸和五氧化二碘氧化。
用途
20世纪初开始,碘仿被用作伤口防腐药,现已被更好的物质代替。
参考资料
Merck Index , 12 Edition, 5054 .
参见
卤代烃
卤仿
卤仿反应
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