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结构
有机酰胺中的C-N键比起胺中的C-N键要短很多。这一方面是因为酰胺中C-N键的碳是用 sp 杂化轨道与氮成键,而胺中C-N键的碳是用 sp 杂化轨道与氮成键, s 成分较少;另一方面是因为羰基与氨基的氮共轭,从而使C-N键具有某些双键性质造成的。
合成
羧酸衍生物如酰氯,酸酐和的酯氨(胺)解是制备酰胺的常用方法。 酰胺可以由肟通过Beckmann重排而获得。也可以从腈水解而来。
性质
除甲酰胺外,大部分具有RCONH 2 结构的酰胺为无色固体。在羧酸衍生物中,酰胺具有最强的稳定性,其水解最难发生,一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于一般胺类,酰胺弱碱很弱,在水溶液中几乎不体现碱性。能与酸反应成盐,其质子化发生在氧原子上,酰胺的共轭酸的pKa在-0.5左右。酰亚胺(RCONHCOR")的氮原子上的氢具有弱酸性。
蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺键。
参见
肽
N -溴代丁二酰亚胺-N,N -二甲基甲酰胺
聚酰胺
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