膦

合成通常广泛使用的二膦配体都具有通式：Ph2P(CH2)nPPh2{\displaystyle{\rm{Ph_{2}P(CH_{2})_{n}PPh_{2}}}}。这些化合物可通过X(CH2)nX{\displaystyle{\rm{X(CH_{2})_{n}X}}}（X=卤素）和化合物YPPh2{\displaystyle{\rm{YPPh_{2}}}}（Y=碱金属）反应制备：二膦配体还可通过其他方法制备，如：二锂化试剂和氯代膦反应；或二级膦和乙烯基膦发生加成反应。链长和配位属性短链的二膦分子dppm可促进金属－金属相互作用（参见A-框架络合物）。当两个膦取代基是由2－4碳原子中心连接而成，则得到的配体通常和单个金属原子鳌合成环。最常用的二膦配体为1,2-双(二苯基膦)乙烷，它可与大多数金属原子形成五元鳌合环。一些二膦，如Bu2P(CH2)10PBu2可与金属原子形成高达72原子的大环。...

性质白色结晶，易溶于水、乙醇、丙酮、氯苯、煤油和二甲苯，不可燃，常温下稳定，易于运输。化学草甘膦是天然氨基酸甘氨酸的氨基膦类似物，像所有的氨基酸根据pH值存在于不同的离子状态。两者膦酸和羧酸部分可以被离子化和胺基可以被质子化且该物质存在作为一系列的两性离子。在室温下，草甘膦可溶于水（12克/升）。原始的草甘膦合成方法，三氯化磷和甲醛水解，得到磷酸盐反应。甘氨酸然后与此磷酸盐反应以产生草甘膦，它的名字是作为在该合成中使用的化合物的缩写-即甘氨酸和磷酸盐。草甘膦的主要去活路径是水解成氨甲基膦酸（AMPA）。工业制取以氯乙酸铵为原料，先与氢氧化钙反应得到亚氨基二乙酸（英语：Iminodiaceticacid）钙盐，在硫酸钠作用下生成亚氨基二乙酸。然后用三氯化磷、甲醛与亚氨基二乙酸反应，得到双甘膦（草甘膦），最后用浓硫酸或过氧化氢氧化双甘膦，得到草甘膦。自产亚磷酸三甲酯（英语：Trimethylp...

制备、结构与手性实验室制备时一般用格氏试剂与三氯化磷作用而得。工业生产则采用三氯化磷、氯苯和钠的反应。三苯基膦具有锥形的分子结构。令人惊讶的是三苯基膦是有手性的分子。因为三个苯环的位阻效应，苯环的实际排布是呈螺旋状的，就像排风扇的三个叶片。而这是个非常典型的手性结构。同时由于三苯基膦具有刚性分子结构，比较容易结晶。氧化和与硫属元素、卤族元素及酸的重要反应三苯基膦在空气中被氧化为三苯基氧化膦的反应很缓慢：但是久置的三苯基膦依然需要提纯。通常采用的方法是将含有三苯基氧化膦杂质的样品在热的乙醇或异丙醇中溶解，然后对三苯基膦进行重结晶。由于三苯基氧化膦是极性比三苯基膦更大的分子，所以会留在溶液中，从而达到分离的目的。虽然在空气中的氧化进行缓慢，但其实三苯基膦还原性能较好，可以将过氧化物还原，同时保持其构型：三苯基膦还能脱去多硫化物和环硫化物中的“零价硫”，甚至可以吸收单质硫。但是与硫醇、硫醚等化合...

结构及性质Ph3PO与类似的POCl3都为四面体结构，氧原子呈碱性。其骨架的刚性及氧原子的碱性，都致使三苯基氧化膦可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物，对于含酸性氢的物质，比如酚尤其有效。有机合成中的副产物有机合成中很多反应，如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物，PPh3Cl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦：氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生：配位化学Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合，典型的配合物例如四面体型的NiCl2(OPPh3)2。很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应，因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦：深层阅读三苯基氧化膦—Chemexper.com

制备Chiraphos可通过如下方法制备：先通过S,S或R,R-酒石酸制备S,S或R,R-2,3-丁二醇而得到手性中心。这种通过廉价易得的光学纯原料制备手性化合物的策略称为：手性池合成。二醇先被对甲苯磺酰化，而后二对甲苯磺酸酯和二苯基膦锂试剂反应得到Chiraphos。