肟

合成

肟可以由醛或酮与羟胺反应得到，肟水解可以得到相应的醛或酮。除此之外，肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯和含活泼氢的化合物反应制得，如乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠于乙酸中反应、亚硝酸乙酯和甲乙酮在盐酸中反应以及苯丙酮、氯乙酰苯、丙二腈和亚硝酸钠的类似反应。

反应

在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下，酮肟可以发生Beckmann重排反应生成酰胺。工业上制取己内酰胺即是利用该反应，而己内酰胺是制取尼龙-6的原料。利用该反应也可以由水解产物推知原料肟的构型。

肟也可以被钠汞齐或氢化还原，生成胺。

醛肟可以在一些酸、强碱、酯、酰胺以及低价磷化合物等的作用下脱去一分子水，变为腈：

参见

Beckmann重排反应

Japp-Klingemann反应

Ponzio反应

Neber重排反应

头孢克肟

参考资料

^Hans Fischer (1943). "2,4-Dimethyl-3,5-dicarbethoxypyrrole". Org. Synth.; Coll. Vol.2: 202. 

^Hans Fischer (1955). "Kryptopyrrole". Org. Synth.; Coll. Vol.3: 513. 

^W. L. Semon and V. R. Damerell (1943). "Dimethoxyglyoxime". Org. Synth.; Coll. Vol.2: 204. 

^Walter H. Hartung and Frank Crossley (1943). "Isonitrosopropiophenone". Org. Synth.; Coll. Vol.2: 363. 

^Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955). "ω-chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol.= 3: 191. 

^J. P. Ferris, R. A. Sanchez, and R. W. Mancuso (1973). "p-toluenesulfonate". Org. Synth.; Coll. Vol.5: 32. 

^赵文超. 醛肟脱水试剂. 化学试剂. 1997, (19(5)): 273–280. 

邢其毅等. 《基础有机化学》第三版上册. 北京：高等教育出版社，2005年. p516. ISBN 7-04-016637-2

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