蒽醌
物理特性蒽醌不能溶于水,但可溶于乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情况下较稳定。天然来源蒽醌可在芦荟(Aloe)、何首乌(Fallopiamultiflora)、大黄、番泻叶(Senna)、美鼠李(Rhamnuspurshiana)、真菌、地衣和昆虫身上发现。通常以色素的形式存在,部分天然蒽醌的衍生物具导泻作用。制备蒽醌可通过以下途径制备:蒽的氧化。苯与邻苯二甲酸酐在氯化铝存在下发生傅-克反应。先生成邻(苯甲酰基)苯甲酸,然后环化生成蒽醌。萘醌与1,3-二烯发生狄尔斯-阿尔德反应然后氧化。对苯醌与1,3-环己二烯发生环加成反应,产物经氧化后,在加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应放出乙烯,生成蒽醌(Rickert-Alder反应)。如图。化学性质Bally-Scholl合成(1905):蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基,然后与甘油发生加成。蒽醌也是制取茜素等...
物理特性
蒽醌不能溶于水,但可溶于乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情况下较稳定。
天然来源
蒽醌可在芦荟(Aloe)、何首乌(Fallopia multiflora)、大黄、番泻叶(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌、地衣和昆虫身上发现。通常以色素的形式存在,部分天然蒽醌的衍生物具导泻作用。
制备
蒽醌可通过以下途径制备:
蒽的氧化。
苯与邻苯二甲酸酐在氯化铝存在下发生傅-克反应。先生成邻(苯甲酰基)苯甲酸,然后环化生成蒽醌。
萘醌与1,3-二烯发生狄尔斯-阿尔德反应然后氧化。
对苯醌与1,3-环己二烯发生环加成反应,产物经氧化后,在加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应放出乙烯,生成蒽醌(Rickert-Alder反应)。 如图。
化学性质
Bally-Scholl合成(1905):蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。 机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基,然后与甘油发生加成。
蒽醌也是制取茜素等蒽醌染料的原料。
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· 蒽
来源及制备蒽多数来源自煤焦油,煤焦油大约含有1.5%蒽。商业上的蒽亦由煤焦油制备,其中菲及咔唑为常见的杂质。反应蒽蒸汽在700~800℃及铂作用下,生成二聚物。蒽可以氧化为蒽醌(下图示),例如使用过氧化氢。蒽亦会与亲双烯体,如单态氧进行[4+2]-环加成反应(狄耳士-阿德尔反应)。应用蒽被用作制取蒽醌,蒽醌则是制作染剂(例如茜素)的前体。在教宗选举时,蒽是用作制造黑烟的三种化学品之一(另外两种化学品为过氯酸钾和硫)。参见菲并四苯
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参见苊醌指甲花醌注释^拼音:kūn,注音:ㄎㄨㄣ参考资料邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN978-7-04-017755-8
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