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蒽醌

2017-10-16
出处:族谱网
作者:阿族小谱
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物理特性蒽醌不能溶于水,但可溶于乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情况下较稳定。天然来源蒽醌可在芦荟(Aloe)、何首乌(Fallopiamultiflora)、大黄、番泻叶(Senna)、美鼠李(Rhamnuspurshiana)、真菌、地衣和昆虫身上发现。通常以色素的形式存在,部分天然蒽醌的衍生物具导泻作用。制备蒽醌可通过以下途径制备:蒽的氧化。苯与邻苯二甲酸酐在氯化铝存在下发生傅-克反应。先生成邻(苯甲酰基)苯甲酸,然后环化生成蒽醌。萘醌与1,3-二烯发生狄尔斯-阿尔德反应然后氧化。对苯醌与1,3-环己二烯发生环加成反应,产物经氧化后,在加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应放出乙烯,生成蒽醌(Rickert-Alder反应)。如图。化学性质Bally-Scholl合成(1905):蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基,然后与甘油发生加成。蒽醌也是制取茜素等...

物理特性

蒽醌不能溶于水,但可溶于乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情况下较稳定。

天然来源

蒽醌可在芦荟(Aloe)、何首乌(Fallopia multiflora)、大黄、番泻叶(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌、地衣和昆虫身上发现。通常以色素的形式存在,部分天然蒽醌的衍生物具导泻作用。

制备

蒽醌可通过以下途径制备:

蒽的氧化。

苯与邻苯二甲酸酐在氯化铝存在下发生傅-克反应。先生成邻(苯甲酰基)苯甲酸,然后环化生成蒽醌。

萘醌与1,3-二烯发生狄尔斯-阿尔德反应然后氧化。

对苯醌与1,3-环己二烯发生环加成反应,产物经氧化后,在加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应放出乙烯,生成蒽醌(Rickert-Alder反应)。 如图。

化学性质

Bally-Scholl合成(1905):蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。 机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基,然后与甘油发生加成。

蒽醌

蒽醌也是制取茜素等蒽醌染料的原料。


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