抗坏血酸

历史

从十八世纪中期开始，柠檬汁能够防止航海者们患上坏血病这件事情被人们注意到了。最初，抗坏血酸的酸性被认为是这个效果的原因;但是后来，人们发现其他饮食中的酸，例如醋，并没有这样的功效。在1907年两个挪威医生报道了食物中一种必不可少的预防疾病的化合物，一种与预防脚气病的不同的化合物。这些医生正在调查营养缺乏病的膳食，他们使用豚鼠，它们容易得到坏血病，新发现的食品因素最终被称为维生素C.

从1928年到1932年，匈牙利领导的研究小组圣捷尔吉·阿尔伯特，以及，美国研究人员查尔斯·格伦金，确定了抗坏血病因子为一个特定的单一的化学物质。在梅奥诊所圣捷尔吉·阿尔伯特已经动物肾上腺分离出化学品己糖醛酸。他怀疑这是抗坏血病的因素，但不能生物学测定证明它。该实验终于在匹兹堡大学金的实验室进行，该实验室一直使用天竺鼠对这个问题研究多年，1931年年末，金的实验室圣捷尔吉·阿尔伯特间接获得的肾上腺己糖醛酸，到1932年年初使用他们的动物模型，证明了它是维生素C。

那年晚些时候圣捷尔吉·阿尔伯特的研究小组发现，匈牙利辣椒粉，在匈牙利饮食中常见的香料，是己糖醛酸的丰富来源。他送了一些给沃尔特·霍沃思，一位英国糖化学家。1933年，正与研究当时的助理署长埃德蒙·赫斯特和他们的研究团队，霍沃思氏推导出正确的结构和维生素C的光学异构体的性质，并于1934年报导了维生素的第一合成。为了纪念该化合物的抗坏血病特性，霍沃思和阿尔伯特提出了“A-抗坏血酸”的新名称。当其结构通过合成最终证实，它由霍沃思和阿尔伯特命名为“L-抗坏血酸”。

1937年，诺贝尔化学奖授予了霍沃思因为他确定的抗坏血酸结构–与保罗·卡勒共享，卡勒的获奖是对维生素的研究。同年阿尔伯特因对L-抗坏血酸的生物学功能研究，获得诺贝尔生理学或医学奖。

1967年，诺贝尔奖得主莱纳斯·鲍林推荐的高剂量的维生素C对抗感冒和癌症预防。然而现代的证据不支持高剂量的维生素C在癌症的治疗或普通感冒的预防作用。

制备

赖希斯坦过程中的化学反应是，组合化学和微生物的方法，由D-葡萄糖生产抗坏血酸，其中发生的几个步骤。而这个过程的设计是由诺贝尔奖得主赖希斯坦和他的同事们在1933年，在苏黎世联邦理工学院的实验室工作完成。

  过时的，但在历史上重要的经由葡萄糖工业合成抗坏血酸，赖希斯坦过程(Reichstein process)。

反应

抗坏血酸很像衍生为它的糖，即含有多个氧官能团的环。该分子处于酮的两种互变异构体（酮-烯醇）的动态平衡之中，酮型结构较烯醇的稳定性差一些。这些结构在抗坏血酸的溶液中快速地互变着。

抗坏血酸烯醇结构对质子进亲核攻击，形成1,3-二酮

抗氧化机制

抗坏血酸(ascorbic acid)，为酸性、高度极性和水溶性的，及其还原性质主要在2,3-烯二醇部分。 其抗氧化角色为 a)清除单态O， b)还原O-和C-为中心的自由基， c)抗坏血酸的优先氧化及 d) 其他抗氧化剂的再生，如还原生育酚基团。

食品化学

L-抗坏血酸(AA)和L-去氢抗坏血酸 (DHAA)具维生素C活性，而L-异抗坏血酸和D-AA不具维生素C活性(无营养价值)。 抗坏血酸在食品中的功能： a) 作为必需营养素，b)作为食品组分/添加物，因 为其还原和抗氧化活性， c) 由还原o-醌而抑制酵素性褐变， d) 在面团调整剂中提供还原作用， e)由还原作用、自由基和O清除而保护一些会氧化 的化合物(如叶酸)， f) 在腌肉中抑制亚硝胺形成及g) 还原金属离子。

非食用

抗坏血酸的生物合成

检测

传统的分析抗坏血酸的方法是用氧化剂来滴定。

药典状态

British Pharmacopoeia

Japanese Pharmacopoeia

参见

护色剂

维生素C

脱氢抗坏血酸

异抗坏血酸

延伸阅读

Clayden; Greeves; Warren; Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6 .

Davies, Michael B.; Austin, John; Partridge, David A., Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85186-333-7 .

Coultate, T. P., Food: The Chemistry of Its Components 3rd, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-513-9 .

Gruenwald, J.; Brendler, T.; Jaenicke, C. (编), PDR for Herbal Medicines 3rd, Montvale, New Jersey: Thomson PDR, 2004 .

McMurry, John, Organic Chemistry 7e, Thomson Learning, 2008, ISBN 978-0-495-11628-8 .

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