夏普莱斯不对称双羟基化反应（Sharpless asymmetric dihydroxylation），常直接称为不对称双羟基化反应（AD反应），是巴里·夏普莱斯在Upjohn双羟基化反应的基础上，于1987年发现的以金鸡纳碱衍生物催化的烯烃不对称双羟基化反应。 与夏普莱斯环氧化反应一样，该反应也是现代有机合成中最重要的反应之一。
典型的反应条件是以四氧化锇（OsO4）和二氢奎宁（DHQ）或二氢奎尼丁（DHQD）的手性配体衍生物作为催化剂，以计量的铁氰化钾、N-甲基吗啉N-氧化物（NMO） 或叔丁基过氧化氢作为再氧化剂，并加入其他添加剂如碳酸钾和甲磺酰胺等。现实条件中常用非挥发性的锇酸盐 K2OsO2(OH)4 代替 OsO4。 市售的二羟化混合物试剂称为AD-mix，有 AD-mix α（含 (DHQ)2-PHAL）和 AD-mix β（含 (DHQD)2-PHAL）两种。
大多数烯烃在上述条件下，能都以高产率、高ee值生成光学活性的邻二醇，而且反应条件温和，无需低温、无水、无氧等条件。 DHQ 和 DHQD 衍生物可分...
