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羟胺

羟胺——又称羟基胺——可看作NH₃中的一个H被OH取代而形成的衍生物，其分子式为NH₂OH。室温下为不稳定的白色晶体，容易潮解，常以水溶液的形式使用。

1999年来，两家生产羟胺的工厂发生了爆炸，但羟胺的爆炸性原理尚不明确。研究表明，二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解，羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。

羟胺有顺式和反式两种异构体，固态时为反式，气态可能是顺式和反式的混合物。

羟胺简介资料

CAS号

7803-49-8

IUPAC名

hydroxylamine

NFPA 704

331

PubChem

787

SMILES

So298K

? J K−1 mol−1

ΔfHmo298K

−39.9 kJ/mol

偶极矩

0.67553

化学式

NH2OH

外观

白色固体

安全术语

S：S2,

密度

1.21 g/cm3

摩尔质量

33.0298 g·mol⁻&sup1

欧盟分类

Xn, N

沸点

110 °C

溶解性（水）

可溶于冷水，热水中分解

熔点

33 °C

相关化学品

盐酸羟胺

警示术语

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烯胺

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乙胺

合成大规模制备方法有两种，一是用乙醇和氨在氧化物催化下反应合成：副产二乙胺和三乙胺。工业上三种化合物的每年总产量约8000万千克。也可由乙醛的还原胺化得到：其他乙胺制法大多不适于工业。如用乙烯或氨在氨基钠（或相关碱）作用下反应：乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氢化也可得乙胺。还原剂可为计量的氢化铝锂。此外卤代乙烷（如氯乙烷、溴乙烷）与氨在强碱（如氢氧化钾）存在下行亲核取代也可得乙胺，但会产生大量多乙基化的副产物。反应和应用乙胺可发生烷基伯胺的典型反应如酰化和质子化。与磺酰氯反应得到的磺胺经氧化可得二乙基二亚胺（EtN=NEt）。乙胺还可被高锰酸钾氧化为乙醛。乙胺如同其他低级伯胺是金属锂的良好溶剂，溶解后产生[Li(胺)4]和溶剂合电子，溶液蒸发后又得回金属锂。此类溶液用于Birch还原反应中还原萘和炔等不饱和有机物。乙胺用于制取草脱净和西玛嗪等除草剂。也见于橡胶制品。

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酰胺

结构有机酰胺中的C-N键比起胺中的C-N键要短很多。这一方面是因为酰胺中C-N键的碳是用sp杂化轨道与氮成键，而胺中C-N键的碳是用sp杂化轨道与氮成键，s成分较少；另一方面是因为羰基与氨基的氮共轭，从而使C-N键具有某些双键性质造成的。合成羧酸衍生物如酰氯，酸酐和的酯氨（胺）解是制备酰胺的常用方法。酰胺可以由肟通过Beckmann重排而获得。也可以从腈水解而来。性质除甲酰胺外，大部分具有RCONH2结构的酰胺为无色固体。在羧酸衍生物中，酰胺具有最强的稳定性，其水解最难发生，一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于一般胺类，酰胺弱碱很弱，在水溶液中几乎不体现碱性。能与酸反应成盐，其质子化发生在氧原子上，酰胺的共轭酸的pKa在-0.5左右。酰亚胺（RCONHCOR"）的氮原子上的氢具有弱酸性。蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺键。参见肽N-溴代丁二酰亚胺-N,N-二...

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